StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → tert-butyl-N-methyl-N-[1-oxo-1-[[5-pyrimidin-5-yl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyl-ethynyl]pyridin-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamate

HRID 535400
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535400
[C:1]([O:5][C:6](=[O:33])[N:7]([CH:9]([CH3:32])[C:10]([NH:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16](Br)=[C:15]([C:20]#[C:21][Si:22]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[N:14]=1)=[O:11])[CH3:8])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N:34]1[CH:39]=[C:38](B(O)O)[CH:37]=[N:36][CH:35]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O1CCOCC1>O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CO>[C:1]([O:5][C:6](=[O:33])[N:7]([CH3:8])[CH:9]([CH3:32])[C:10](=[O:11])[NH:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:38]2[CH:39]=[N:34][CH:35]=[N:36][CH:37]=2)=[C:15]([C:20]#[C:21][Si:22]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[N:14]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 2795193(Pyrimidin-5-yl)boronic acidHCID 86694383Tert-butyl (1-((5-bromo-6-((triisopropylsilyl)ethynyl)pyridin-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)(methyl)carbamate

Produkt 1

HCID 86694384tert-butyl-N-methyl-N-[1-oxo-1-[[5-pyrimidin-5-yl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyl-ethynyl]pyridin-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl-N-[1-[[5-bromo-6-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyridin-2-yl]-amino]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate C1a (3.5 g, 6.5 mmol), pyrimidin-5-ylboronic acid (1.0 g, 7.8 mmol), Na2CO3 (1.4 g, 13.2 mmol), Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (450 mg, 0.64 mmol), dioxane (20 ml), MeOH (5 ml) and water (3.5 ml) is stirred under argon atmosphere for 17 h at 80° C. The mixture is diluted with water and extracted with DCM. The combined organic layers are dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The product is purified by RP HPLC. Yield: 2.33 g (67%). HPLC-MS: M+H=538; tR=2.26 min (*Method—4).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. dry with materialThe combined organic layers are dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe product is purified by RP HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f63e138e343479a96c422c11a5bd43b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859541B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion