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Triethylamine → 6-Bromo-N-cyclobutylpyridazin-3-amine

HRID 535809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535809
[Br:1][C:2]1[N:3]=[N:4][C:5](Br)=[CH:6][CH:7]=1.[CH:9]1([NH2:13])[CH2:12][CH2:11][CH2:10]1.CCN(CC)CC>O1CCOCC1>[Br:1][C:2]1[N:3]=[N:4][C:5]([NH:13][CH:9]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10]2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 75645CyclobutylamineHCID 2488523,6-Dibromopyridazine

Produkt 1

HCID 867095526-Bromo-N-cyclobutylpyridazin-3-amineAusbeute 55,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a solution of 3,6-dibromopyridazine (1.19 g, 5 mmol) in dioxane (5 mL) was added cyclobutylamine (0.39 g, 5.5 mmol), and Et3N (0.60 g, 6 mmol). The reaction was microwave at 90° C., 150 W for 0.45 h. The reaction was monitored by TLC and the crude product was purified by silica gel chromatography (eluent: 30% Ethyl acetate in n-hexane), to give the desired product (0.63 g, 55.3%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 7.25-7.28 (1H, d, J=9.0 Hz), 6.49-6.52 (1H, d, J=9.0 Hz), 5.27 (1H, s), 4.16-4.24 (1H, m), 2.40-4.49 (2H, m), 1.87-1.95 (2H, m), 1.75-1.84 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. customat 90° C.
  2. customthe crude product was purified by silica gel chromatography (eluent: 30% Ethyl acetate in n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bee6f9bffa35466797c4f98fedf30f34
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859553B2

Notizen zur Reaktion

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