Trifluoroacetic acid → HCID 136381128, Verbindung

HRID 53582Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 53582
C(OCC1CSC2N(C(=O)C2NC(=O)CC2N=C(C3C=CC=CC=3O)SC=2)C=1C(O)=O)(=O)C.C1(C([O:47][C:48]([C:50]2[N:51]3[CH:54]([S:55][CH2:56][CH:57]=2)[CH:53]([NH:58][C:59](=[O:74])[CH2:60][C:61]2[N:62]=[C:63]([C:66]4[C:71]([OH:72])=[CH:70][CH:69]=[CH:68][C:67]=4[OH:73])[S:64][CH:65]=2)[C:52]3=[O:75])=[O:49])C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[SiH](CC)(CC)CC.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)CCl>[OH:72][C:71]1[CH:70]=[CH:69][CH:68]=[C:67]([OH:73])[C:66]=1[C:63]1[S:64][CH:65]=[C:61]([CH2:60][C:59]([NH:58][CH:53]2[C:52](=[O:75])[N:51]3[CH:54]2[S:55][CH2:56][CH:57]=[C:50]3[C:48]([OH:49])=[O:47])=[O:74])[N:62]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 136381123HCID 136381123, VerbindungHCID 136381129HCID 136381129, Verbindung

Produkt 1

HCID 136381128HCID 136381128, VerbindungAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure used for the preparation of 9a was repeated with 8g (145 mg, 0.242 mmol), Et3SiH (0.387 mL, 2.42 mmol), and trifluoroacetic acid (0.746 mL, 9.68 mmol) in dry ClCH2CH2Cl (6 mL) at 0° C. under nitrogen to give 9g (90.5 mg, 86%) as a white solid after crystallization from THF/CH2Cl2 /hexane. mp 165° C. (dec); IR (KBr) 3550-2550 (br), 3282, 1779, 1725, 1665, 1469, 1235 cm-1 ; 1H NMR (DMSO-d6) δ3.43-3.62 (2H, m), 3.76 (2H, s, CH2), 5.00 (1H, d, J=4.8 Hz), 5.67-5.73 (1H, m), 6.42 (3H, d, J=8.1 Hz), 7.07 (1H, t, J=8.1 Hz), 7.41 (1H, s), 9.11 (1H, d, J=8.2 Hz, NH), 12.17 (2H, br s, OH), 13.16 (1H, br s, CO2H); FDMS m/z 433 (M+), 434 (M+ +1); HRMS m/z Calcd for C18H16N3O6S2 (M+ +1): 434.0481, Found: 434.0448.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b47b0d6028b14c888e54f8ffae91f35b
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
Patentnummer
US05620968

Notizen zur Reaktion

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