Trifluoroacetic acid → HCID 136381134, Verbindung

HRID 53585Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 53585
C(OCC1CSC2N(C(=O)C2NC(=O)CC2N=C(C3C=CC=CC=3O)SC=2)C=1C(O)=O)(=O)C.C1(C([O:47][C:48]([C:50]2[N:51]3[CH:54]([S:55][CH2:56][CH:57]=2)[CH:53]([NH:58][C:59](=[O:73])[CH2:60][C:61]2[N:62]=[C:63]([C:66]4[C:71]([OH:72])=[CH:70][CH:69]=[CH:68][N:67]=4)[S:64][CH:65]=2)[C:52]3=[O:74])=[O:49])C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[SiH](CC)(CC)CC.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)CCl>[OH:72][C:71]1[C:66]([C:63]2[S:64][CH:65]=[C:61]([CH2:60][C:59]([NH:58][CH:53]3[C:52](=[O:74])[N:51]4[CH:54]3[S:55][CH2:56][CH:57]=[C:50]4[C:48]([OH:49])=[O:47])=[O:73])[N:62]=2)=[N:67][CH:68]=[CH:69][CH:70]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 136381123HCID 136381123, VerbindungHCID 136381135HCID 136381135, Verbindung

Produkt 1

HCID 136381134HCID 136381134, VerbindungAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure used for the preparation of 9a was repeated with 8k (129 mg, 0.221 mmol), Et3SiH (0.353 mL, 2.21 mmol), and trifluoroacetic acid (0.681 mL, 8.84 mmol) in dry ClCH2CH2Cl (6 mL) at 0° C. under nitrogen to give 9k (79.1 mg, 86%) as a yellowish solid after crystallization from THF/CH2Cl2 /hexane. mp 170° C. (dec); IR (KBr) 3600-2800 (br), 3276, 1776, 1723, 1663 cm-1 ; 1H NMR (DMSO-d6) δ3.48 (1H, dd, J=18.9 and 6.0 Hz), 3.58 (1H, dd, J=18.9 and 2.5 Hz), 3.79 (2H, s, CH2), 5.00 (1H, d, J=5.0 Hz), 5.70 (1H, dd, J=8.1 and 5.0 Hz), 6.44 (1H, dd, J=6.0 and 2.5 Hz), 7.37 (1H, dd, J=8.1 and 4.2 Hz), 7.44 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.58 (1H, s), 8.14 (1H, d, J=4.2 Hz), 9.15 (1H, d, J=8.1Hz, NH), 11.64 (1H, s, OH), 13.20 (1H, br s, CO2H); FDMS m/z 419 (M+ +1); Anal. Calcd for C17H14N4O5S2.(C4H8O) 0.17: C, 49.30; H, 3.59; N, 13.01. Found: C, 49.13; H, 3.38; N, 12.78.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88ced518d5af41adbe638e01c88c4335
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
Patentnummer
US05620968

Notizen zur Reaktion

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