Trifluoroacetic acid → HCID 136381136, Verbindung

HRID 53586Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 53586
C(OCC1CSC2N(C(=O)C2NC(=O)CC2N=C(C3C=CC=CC=3O)SC=2)C=1C(O)=O)(=O)C.C1(C([O:47][C:48]([C:50]2[N:51]3[CH:54]([S:55][CH2:56][C:57]=2[CH3:58])[CH:53]([NH:59][C:60](=[O:74])[CH2:61][C:62]2[N:63]=[C:64]([C:67]4[C:72]([OH:73])=[CH:71][CH:70]=[CH:69][N:68]=4)[S:65][CH:66]=2)[C:52]3=[O:75])=[O:49])C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[SiH](CC)(CC)CC.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)CCl>[OH:73][C:72]1[C:67]([C:64]2[S:65][CH:66]=[C:62]([CH2:61][C:60]([NH:59][CH:53]3[C:52](=[O:75])[N:51]4[CH:54]3[S:55][CH2:56][C:57]([CH3:58])=[C:50]4[C:48]([OH:49])=[O:47])=[O:74])[N:63]=2)=[N:68][CH:69]=[CH:70][CH:71]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 136381123HCID 136381123, VerbindungHCID 136381137HCID 136381137, Verbindung

Produkt 1

HCID 136381136HCID 136381136, VerbindungAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure used for the preparation of 9a was repeated with 8l (167 mg, 0.279 mmol), Et3SiH (0.446 mL, 2.79 mmol), and trifluoroacetic acid (0.860 mL, 11.2 mmol) in dry ClCH2CH2Cl (6 mL) am 0° C. under nitrogen to give 9l (112 mg, 93%) as a yellowish solid after crystallization from THF/CH2Cl2 /hexane. mp 180° C. (dec); IR (KBr) 3540-2540 (br), 3280, 1774, 1725, 1661 cm-1 ; 1H NMR (DMSO-d6) δ1.97 (3H, s, CH3),3.30 (1H, d, J=18.0Hz), 3.51 (1H, d J=18.0 Hz), 3.79 (2H, s, CH2), 4.99 (1H, d, J=4.6 Hz), 5.56 (1H, dd, J=8.1 and 4.6 Hz), 7.37 (1H, dd, J=8.4 and 4.3 Hz), 7.44 (1H, dd, J=8.4 and 1.0 Hz), 7.58 (1H, s), 8.14 (1H, dd, J=4.3 and 1.0 Hz), 9.11 (1H, d, J=8.1 Hz, NH), 11.64 (1H, s, OH), 13.12 (1H, br s, CO2H); FDMS m/z 432 (M+), 433 (M+ +1); Anal. Calcd for C18H16N4O5S2 : C, 49.99; H, 3.73; N, 12.95. Found: C, 50.24; H, 3.58; N, 12.68.

Aufarbeitung

  1. customam 0° C. under nitrogen

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ab2cd16915f47d1816e2bbb2758473f
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
Patentnummer
US05620968

Notizen zur Reaktion

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