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Pyridine → Ethyl 1-{4-[(4-{[(tertbutoxy)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)methyl]phenyl}-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate

HRID 535908
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535908
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19](B(O)O)=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:11][CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH:25][C:26]1[N:31]=[CH:30][C:29]([C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[CH:28][CH:27]=1.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:31]3[C:26](=[O:25])[CH:27]=[CH:28][C:29]([C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[CH:30]3)=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:11][CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 86687861{4-[(4-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)methyl]phenyl}boronic acidHCID 178469094HCID 178469094, Verbindung

Produkt 1

HCID 86687860Ethyl 1-{4-[(4-{[(tertbutoxy)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)methyl]phenyl}-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8895
Cupric acetate
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of {4-[(4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)methyl]phenyl}boronic acid (800 mg; 2.39 mmol; prepared as described for the synthesis of intermediate X.7 without BOC deprotection step), ethyl 6-hydroxypyridine-3-carboxylate (420 mg; 2.51 mmol), copper(II) acetate (250 mg; 1.38 mmol) and pyridine (210 μl; 2.60 mmol) in DCM (10 ml) is stirred overnight. The mixture is filtered and extracted with water. The organic layer is dried with sodium sulphate, filtered and evaporated. The residue is purified by silica gel column chromatography (gradient DCM/methanol 98:2→94:4) to yield ethyl 1-{4-[(4-{[(tertbutoxy)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)methyl]phenyl}-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. filtrationThe mixture is filtered
  3. extractionextracted with water
  4. dry with materialThe organic layer is dried with sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue is purified by silica gel column chromatography (gradient DCM/methanol 98:2→94:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e6902194cc849c494d57d7681896e95
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859559B2

Notizen zur Reaktion

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