StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cyclohexene → 1-propyl-8-(1H-pyrazol-4-yl)-1,7-dihydro-purin-6-one

HRID 535984
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535984
C([N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[N:21](COCC[Si](C)(C)C)[C:20]3[C:19](=[O:30])[N:18]([CH2:31][CH2:32][CH3:33])[C:17](Cl)=[N:16][C:15]=3[N:14]=2)[CH:10]=[N:9]1)C1C=CC=CC=1.C1CCCCC=1>C(O)C.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[CH2:31]([N:18]1[C:19](=[O:30])[C:20]2[NH:21][C:13]([C:11]3[CH:12]=[N:8][NH:9][CH:10]=3)=[N:14][C:15]=2[N:16]=[CH:17]1)[CH2:32][CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8079CyclohexeneHCID 671348358-(1-Benzyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-chloro-1-propyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,7-dihydro-purin-6-one

Produkt 1

HCID 469129841-propyl-8-(1H-pyrazol-4-yl)-1,7-dihydro-purin-6-oneAusbeute 36,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-(1-Benzyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-chloro-1-propyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,7-dihydro-purin-6-one (0.1 g, 0.201 mmol), Pd(OH)2 (20%) (0.2 g), in ethanol (4 ml) and cyclohexene were stirred under nitrogen balloon for 25 hrs. Reaction mixture was filtered through celite bed washed with methanol (20 ml). The filtrate was concentrated under vacuum and the crude product was purified by column chromatography using silica gel (100-200 mesh) and 5 to 6% methanol in DCM as an eluent to obtain 1-propyl-8-(1H-pyrazol-4-yl)-1,7-dihydro-purin-6-one (0.018 g, 24%) as white solid.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. filtrationwas filtered through celite bed
  3. washwashed with methanol (20 ml)
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under vacuum
  5. customthe crude product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cedef7cf57ad4cce9df80733256a8845
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859566B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion