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Dimethylamine → 8-(1-Benzyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-methoxy-1-propyl-1,7-dihydro-purin-6-one

HRID 536021
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 536021
[CH2:1]([N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[NH:21][C:20]3[C:19](=[O:22])[N:18]([CH2:23][CH2:24][CH3:25])[C:17](Cl)=[N:16][C:15]=3[N:14]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.CNC.[CH3:39][OH:40]>C1COCC1>[CH2:1]([N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[NH:21][C:20]3[C:19](=[O:22])[N:18]([CH2:23][CH2:24][CH3:25])[C:17]([O:40][CH3:39])=[N:16][C:15]=3[N:14]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 674DimethylamineHCID 887MethanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 469130818-(1-benzyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-chloro-1-propyl-1,7-dihydro-purin-6-one

Produkt 1

HCID 469132708-(1-Benzyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-methoxy-1-propyl-1,7-dihydro-purin-6-oneAusbeute 10,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-(1-Benzyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-chloro-1-propyl-1,7-dihydro-purin-6-one (0.05 g, 0.136 mmol) in THF (5 ml) under argon was added Diisopropyl ethyl amine (0.05 g, 0.407 mmol) and 1M dimethyl amine in methanol (0.061 g, 1.36 mmol). The reaction mixture was heated at 50° C. for overnight. The reaction mixture concentrated under reduced pressure. The residue obtained was purified by column chromatography to obtain 8-(1-Benzyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-methoxy-1-propyl-1,7-dihydro-purin-6-one (0.005 g, 10%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture concentrated under reduced pressure
  2. customThe residue obtained
  3. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21ac9fc0994d46a49be2f88f7435ccc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859566B2

Notizen zur Reaktion

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