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Ethyl Acetate → 1-[2-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one

HRID 536089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 536089
[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[Si]([O:26][CH:27]([C:40]1[CH:45]=[CH:44][C:43]([O:46][CH3:47])=[CH:42][CH:41]=1)[CH2:28][N:29]1[C:34]2[CH:35]=[CH:36][NH:37][C:33]=2[C:32](=[O:38])[NH:31][C:30]1=[S:39])(C(C)(C)C)(C)C.C(OCC)(=O)C>C1COCC1>[OH:26][CH:27]([C:40]1[CH:41]=[CH:42][C:43]([O:46][CH3:47])=[CH:44][CH:45]=1)[CH2:28][N:29]1[C:34]2[CH:35]=[CH:36][NH:37][C:33]=2[C:32](=[O:38])[NH:31][C:30]1=[S:39]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 866231281-[2-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one

Produkt 1

HCID 116741111-[2-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-oneAusbeute 37,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Tetra-n-butylammonium flouride (1M in THF, 1.27 mL, 1.27 mmol) was added to 1-[2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one (0.065 g, 0.152 mmol) in THF (8 mL). The mixture was stirred at 50° C. overnight. Ethyl acetate was added, and the organic phase was washed with water and brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated. This crude material was purified by preparative HPLC to yield the title compound (0.018 g, 37%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase was washed with water and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThis crude material was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fad95b2e45446fcac0b6e176284d962
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859568B2

Notizen zur Reaktion

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