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Sodium hydride → 5-{[(2-Chloro-4-pyrimidinyl)oxy]methyl}-2-{[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}benzonitrile

HRID 536151
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 536151
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][OH:18])=[CH:13][C:10]=2[C:11]#[N:12])=[CH:4][C:3]=1[C:19]([F:22])([F:21])[F:20].[H-].[Na+].[Cl:25][C:26]1[N:31]=[C:30](Cl)[CH:29]=[CH:28][N:27]=1>CN(C)C=O>[Cl:25][C:26]1[N:31]=[C:30]([O:18][CH2:17][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:9]([O:8][C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[C:3]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[CH:4]=3)=[C:10]([CH:13]=2)[C:11]#[N:12])[CH:29]=[CH:28][N:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 775312,4-DichloropyrimidineHCID 668256082-(4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenoxy)-5-(hydroxymethyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 866970225-{[(2-Chloro-4-pyrimidinyl)oxy]methyl}-2-{[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}benzonitrileAusbeute 68,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-{[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}-5-(hydroxymethyl)benzonitrile (2.50 g, 7.63 mmol) in N,N-dimethylformamide (20 mL) was added sodium hydride (1.22 g, 30.5 mmol) at 0° C., then 2,4-dichloropyrimidine (1.25 g, 8.39 mmol) was added at 0° C. after 10 min. The reaction mixture was stirred for 30 min, and poured into ice-water (100 mL), extracted with ethyl acetate (50 mL) twice. Combined organic parts were washed with water and brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. Purification via ISCO system afforded the title product (2.31 g). LC-MS (ESI): m/z 440 [M+H]+; 3.95 min (ret time).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (50 mL) twice
  2. washCombined organic parts were washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification via ISCO system

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-652660ee8cf3470689772fb1a77f002e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859573B2

Notizen zur Reaktion

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