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Carbon tetrabromide → 4-(2-Bromoethyl)phenyl 4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl ether

HRID 536161
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 536161
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH2:16]O)=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:4][C:3]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:42]>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH2:16][Br:42])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:4][C:3]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 668255292-(4-(4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)ethanol

Produkt 1

HCID 679605494-(2-Bromoethyl)phenyl 4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl etherAusbeute 93,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-{[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}phenyl)ethanol (300 mg, 0.947 mmol) and triphenylphosphine (300 mg, 1.144 mmol) in dichloromethane (5 mL) was added carbon tetrabromide (350 mg, 1.055 mmol) in portions. The reaction mixture was stirred at rt for 2 h, then concentrated. Purification via ISCO system afforded the title product (335 mg) as a colorless liquid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customPurification via ISCO system

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf8c345d365d434e99bac01e7baa76fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859573B2

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