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Diisopropylethylamine → HCID 59457533, Verbindung

HRID 536953
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 536953
[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH2:13][CH2:12][C:11]([CH3:15])([CH3:14])[CH2:10][CH:9]=2)[C:5]([NH2:16])=[CH:4][CH:3]=1.[K+].[C:18]([C:20]1[N:21]=[C:22]([C:33]([O-])=[O:34])[N:23]([CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][Si:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH:24]=1)#[N:19].C1CN([P+](Br)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>>[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH2:13][CH2:12][C:11]([CH3:14])([CH3:15])[CH2:10][CH:9]=2)[C:5]([NH:16][C:33]([C:22]2[N:23]([CH2:25][O:26][CH2:27][CH2:28][Si:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH:24]=[C:20]([C:18]#[N:19])[N:21]=2)=[O:34])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733179PyBroPHCID 59457531HCID 59457531, VerbindungHCID 67188357potassium 4-cyano-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 59457533HCID 59457533, Verbindung

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 6-bromo-2-(4,4-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-pyridin-3-ylamine (as prepared in the previous step, 60 mg, 0.21 mmol), potassium 4-cyano-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carboxylate (as prepared in Example 1, step (d), 91.0 mg, 0.290 mmol), PyBroP (157 mg, 0.330 mmol) and DIEA (91.0 μL, 0.520 mmol) according to the procedure in Example 1, step (f) (84 mg, 78%). 1H-NMR (CDCl3; 400 MHz): δ 9.91 (s, 1H), 8.64 (d, 1H, J=8.6 Hz), 7.79 (s, 1H), 7.38 (d, 1H, J=8.6 Hz), 6.00 (m, 1H), 5.92 (s, 2H), 3.67 (m, 2H), 2.46 (m, 2H), 2.14 (m, 2H), 1.62 (t, 2H, J=6.3 Hz), 1.12 (s, 6H), 0.98 (m, 2H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c876d7977524d8e8f60a54d611245fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859602B2

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