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Potassium Iodide → 3-[5-(2-chlorophenyl)-2-iodo-1,3-oxazol-4-yl]-4-{[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]methyl}-4H-1,2,4-triazole

HRID 537047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 537047
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[O:12][C:11]([I:13])=[N:10][C:9]=1[C:14]1[N:18]=[CH:17][NH:16][N:15]=1.[CH3:19][Si:20]([CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26]Cl)([CH3:22])[CH3:21].[I-].[K+].[H-].[Na+]>CN(C=O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[O:12][C:11]([I:13])=[N:10][C:9]=1[C:14]1[N:18]([CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23][Si:20]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:19])[CH:17]=[N:16][N:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 178478028HCID 178478028, Verbindung

Produkt 1

HCID 667494963-[5-(2-chlorophenyl)-2-iodo-1,3-oxazol-4-yl]-4-{[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]methyl}-4H-1,2,4-triazoleAusbeute 11,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-[5-(2-chlorophenyl)-2-iodo-1,3-oxazol-4-yl]-1H-1,2,4-triazole (26.0 g, 70.0 mmol), SEM-Cl (16.6 g, 100.0 mmol) and potassium iodide (1.6 g, 10.0 mmol) in DMF (400 mL) was added NaH (4.0 g, 100 mmol). The reaction mixture was allowed to stir at rt until the reaction was complete (as judged by TLC analysis). The reaction mixture was poured into water and extracted with EtOAc. The organic solutions were combined, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The residue was purified by column chromatography to give 3-[5-(2-chlorophenyl)-2-iodo-1,3-oxazol-4-yl]-4-{[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]methyl}-4H-1,2,4-triazole (3.9 g, 11%) plus two other SEM regioisomers (9.39 g, 26.2%). All three isomers could be separated and could be used for the following steps.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68f56bad6e0b41bda031d113fc4d7a48
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859768B2

Notizen zur Reaktion

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