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HCID 66749622, Verbindung → HCID 56839793, Verbindung

HRID 537055
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 537055
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[O:12][C:13]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=3[Cl:31])=[C:14]([C:16]([NH:18][CH2:19][CH:20]([O:23]C)OC)=O)[N:15]=2)[C:8]([CH3:32])=[CH:7][N:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].CS(O)(=O)=O.O=P12OP3(OP(OP(O3)(O1)=O)(=O)O2)=O>O>[Cl:31][C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:25]=1[C:13]1[O:12][C:11]([C:9]2[C:8]([CH3:32])=[CH:7][N:6]=[C:5]([NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH:10]=2)=[N:15][C:14]=1[C:16]1[O:23][CH:20]=[CH:19][N:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 66749622HCID 66749622, VerbindungHCID 86584057Phosphorus Pentoxide-Methanesulfonic Acid

Produkt 1

HCID 56839793HCID 56839793, VerbindungAusbeute 2,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2-acetamido-5-methylpyridin-4-yl)-5-(2-chlorophenyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide (0.226 g, 0.492 mmol) and Eaton's Reagent (7.7 wt % phosphorus pentoxide solution in methanesulfonic acid, 1.2 mL) was allowed to stir at 130° C. for 3 hr. Water was added to the reaction mixture and the solution was extracted with EtOAc. The organic solutions were combined, washed with brine and aqueous sat. NaHCO3, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The residue was purified by column chromatography to give N-{4-[5′-(2-chlorophenyl)-2,4′-bi-1,3-oxazol-2′-yl]-5-methylpyridin-2-yl}acetamide (Compound I-10) (0.005 g, 2%). LCMS (FA): m/z=395 (M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionthe solution was extracted with EtOAc
  2. washwashed with brine and aqueous sat. NaHCO3
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06c79cb1afb447978ce5807ac7339527
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859768B2

Notizen zur Reaktion

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