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Acetic Acid → HCID 178421671, Verbindung

HRID 538366
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 538366
[F-].[K+].[Br:3][C:4]1[N:9]=[C:8]([C:10]2([CH3:25])[CH2:12][N@@:11]2[S:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([N+:22]([O-:24])=[O:23])=[CH:18][CH:17]=2)(=[O:15])=[O:14])[C:7]([F:26])=[C:6]([Si](CC)(CC)CC)[CH:5]=1.CC(O)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1.CC(OC)(C)C.CN(C=O)C>[Br:3][C:4]1[N:9]=[C:8]([C:10]2([CH3:25])[CH2:12][N@@:11]2[S:13]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([N+:22]([O-:24])=[O:23])=[CH:20][CH:21]=2)(=[O:14])=[O:15])[C:7]([F:26])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 522689Potassium FluorideHCID 178477537HCID 178477537, Verbindung

Produkt 1

HCID 178421671HCID 178421671, VerbindungAusbeute 87,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium fluoride (1.1 g, 18.85 mmol) was added to a solution of 6-bromo-3-fluoro-2-[(S)-2-methyl-1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-aziridin-2-yl]-4-triethylsilanyl-pyridine (5 g, 9.43 mmol) and AcOH (1.13 g, 9.43 mmol) in 25 ml THF. DMF (35 ml) was added and the suspension was stirred for 1 h at rt. The reaction mixture was poured onto a mixture of sat. aq. NaHCO3 and TBME. The layers were separated and washed with brine and TBME. The combined organic layers were dried over MgSO4.H2O, filtered and evaporated to give a yellow oil which was crystallized from TBME/hexane to yield 3.45 g of the title compound as white crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe layers were separated
  2. washwashed with brine and TBME
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4.H2O
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customto give a yellow oil which
  7. customwas crystallized from TBME/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5675b3efb31f446998660ed260f5ed5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08865712B2

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