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Methanol → 4-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole

HRID 53847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 53847
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2[N:11]=[C:12]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[NH:13][C:14]=2[C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18](SC)=[CH:17][CH:16]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].O[O:28][S:29]([O-:31])=O.[K+].[CH3:33]O>O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2[N:11]=[C:12]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[NH:13][C:14]=2[C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([S:29]([CH3:33])(=[O:31])=[O:28])=[CH:17][CH:16]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 184637654-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazoleHCID 23707502Potassium hydroxy sulfite

Produkt 1

HCID 184635364-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole 516 mg, 1.35 mmol) from step 4 was dissolved in methanol (10 mL) and cooled to 0° C. OXONE® (2.46 g, 4 mmol) in water (10 mL) was added. After the addition, the ice bath was removed and the reaction was stirred at ambient temperature for 3 hours. The mixture was extracted with chloroform (3×50 mL). The combined organic phases were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography, affording 4-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole as a solid (98 mg): m.p. 228°-234° C. (DSC, 10° C./min.). The structure assignment was supported by NMR. Mass spectrum (EI, m/e): 414. Anal. Calc'd. for C18H14N2F4O3S: C, 52.17; H, 3.41; N, 6.76. Found: C, 52.30; H, 3.62; N, 6.53.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. customthe ice bath was removed
  3. extractionThe mixture was extracted with chloroform (3×50 mL)
  4. dry with materialThe combined organic phases were dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d681c1c25c9b4b6bbc46974d9729fd32
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05620999

Notizen zur Reaktion

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