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3-(5-Cyclohex-1-enyl-1H-inden-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamide → 3-(5-Cyclohexyl-1H-inden-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamide

HRID 538594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 538594
[C:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:12][C:11]([CH2:16][O:17][C:18]2[C:19]([F:28])=[C:20]([C:24]([F:27])=[CH:25][CH:26]=2)[C:21]([NH2:23])=[O:22])=[CH:10]3)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]=1>CO.[Pd]>[CH:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:12][C:11]([CH2:16][O:17][C:18]2[C:19]([F:28])=[C:20]([C:24]([F:27])=[CH:25][CH:26]=2)[C:21]([NH2:23])=[O:22])=[CH:10]3)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 666197163-(5-Cyclohex-1-enyl-1H-inden-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamide

Produkt 1

HCID 666205193-(5-Cyclohexyl-1H-inden-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamideAusbeute 10,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(5-Cyclohex-1-enyl-1H-inden-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamide (0.01 g, 0.25 mmol) in 5 ml of anhydrous methanol was added Pd—C (10%, 100 mg). The reaction mixture was stirred at 25° C. for 48 h under hydrogen atmosphere. The reaction mixture was filtered over the bed of celite and evaporated to dryness under reduced pressure to give the title compound as white solid (0.01 g, 10%). 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz); δ 1.40 (m, 6H), 1.72 (m, 4H), 2.63 (m, 1H), 5.66 (s, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.83 (br s, 1H), 7.89 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.99 (d, J=8.40 Hz, 1H) and 8.18 (br s, 1H). MS ES+ (403.33), HPLC (method II) Rt=18.76 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered over the bed of celite
  2. customevaporated to dryness under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f3eacae6ff349c882f47c0bc8b6492b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08865736B2

Notizen zur Reaktion

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