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4-Bromo-1,1,1-trifluorobutane → 2-Methyl-2-(4,4,4-trifluoro-butylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester

HRID 538638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 538638
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]([S:8][C:9](=O)[CH3:10])([CH3:7])[CH3:6])[CH3:2].C[O-].[Na+].BrCC[CH2:19][C:20]([F:23])([F:22])[F:21]>CCO>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]([CH3:7])([S:8][CH2:9][CH2:10][CH2:19][C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH3:6])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5210064-Bromo-1,1,1-trifluorobutaneHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 57937863Ethyl 2-(acetylthio)-2-methylpropanoate

Produkt 1

HCID 592532902-Methyl-2-(4,4,4-trifluoro-butylsulfanyl)-propionic acid ethyl esterAusbeute 84,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 149 g (0.785 mol) of 2-acetylsulfanyl-2-methyl-propionic acid ethyl ester in EtOH (1.2 L, degassed under nitrogen for 1 h) are added 169.7 g (0.105 mol) of sodium methoxide, followed by a solution of 150 g (0.785 mol) of 4-bromo-1,1,1-trifluoro-butane. The reaction is heated to 85° C. for 3 d. The solvent is removed under reduced pressure. The residue is dissolved in DCM (1 L) and washed with saturated aq. NaHCO3 solution (2×1 L). The organic layer is dried over Na2SO4, filtered and the filtrate is concentrated under reduced pressure to afford 171 g of 2-methyl-2-(4,4,4-trifluoro-butylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester. Yield: 84%; ESI-MS: 259 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue is dissolved in DCM (1 L)
  3. washwashed with saturated aq. NaHCO3 solution (2×1 L)
  4. dry with materialThe organic layer is dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate is concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09be35502f674df1b33e3e0e7dcb1eef
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08865744B1

Notizen zur Reaktion

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