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Potassium Phosphate, Tribasic → HCID 86708290, Verbindung

HRID 538892
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 538892
Br[C:2]1[S:3][C:4]2[CH:10]=[C:9]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH:8]=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1.[CH3:15][O:16][C:17]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22](B(O)O)=[CH:21][CH:20]=1)=[O:18].CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.P([O-])([O-])([O-])=[O:63].[K+].[K+].[K+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:11]([C:9]1[CH:8]=[CH:7][C:5]2[N:6]=[C:2]([C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:19]([C:17]([O:16][CH3:15])=[O:18])=[CH:20][CH:21]=3)[S:3][C:4]=2[CH:10]=1)(=[O:63])[CH2:12][CH2:13][CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27343694-Methoxycarbonylphenylboronic acidHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 866818992-Bromo-6-butylbenzo[d]thiazole

Produkt 1

HCID 86708290HCID 86708290, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Step-4: A degassed mixture of 2-bromo-6-butylbenzo[d]thiazole (142 mg, 0.5 mmol), (4-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid (135 mg, 0.75 mmol), Pd2(dba)3 (9 mg, 0.01 mmol), Xphos (9.5 mg, 0.02 mmol), potassium phosphate (207 mg, 1.5 mmol) in dioxane (2 mL) under nitrogen atmosphere was stirred at 100° C. for 6 h. The reaction mixture was cooled to RT, evaporated and extracted with dichloromethane, washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated. The crude product was purified by preparative TLC to afford methyl 4-(6-butyrylbenzo[d]thiazol-2-yl)benzoate, MS (ESI+) m/z 340.2 [M+1]+

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  2. customevaporated
  3. extractionextracted with dichloromethane
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  6. customevaporated
  7. customThe crude product was purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee5a7f86321b4f1199f62195355acbca
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08865752B2

Notizen zur Reaktion

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