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Acetic Acid → 5-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)aniline

HRID 539759
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 539759
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[C:13]([N+:21]([O-])=O)[CH:12]=3)[N:10]=2)[CH:7]=1.CC(O)=O>[Fe].C(O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([F:19])([F:18])[F:20])=[C:13]([NH2:21])[CH:12]=3)[N:10]=2)[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 679827116-Bromo-2-[3-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 575162715-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)anilineAusbeute 81,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 19096565Water ethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Fe (0.447 g) is added to a mixture of 6-bromo-2-[3-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine (0.618 g), HOAc (0.733 mL), and EtOH—H2O (10 mL, 4:1). The mixture is stirred at 80° C. for 2 hours, then concentrated, taken into sat. aqueous NaHCO3 and extracted with EtOAc and CH2Cl2. Organics are dried and concentrated to give the title compound (463 mg), which is used without further purification. LCMS m/z=356.4 [M+H]+, tR=2.04 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. extractionextracted with EtOAc and CH2Cl2
  3. customOrganics are dried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d36e7de0956449e8384b29e2f64eb86
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871767B2

Notizen zur Reaktion

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