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Triphenylphosphine → Tert-butyl 4-(6-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-yloxy)benzo[d]oxazole-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylate

HRID 539818
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 539818
[OH:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]2[N:6]=[C:7]([C:9]([NH:11][CH:12]3[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]3)=[O:10])[O:8][C:4]=2[CH:3]=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O.[F:41][C:42]([F:57])([F:56])[C:43]1[CH:48]=[CH:47][C:46]([N:49]2[CH2:54][CH2:53][CH:52](O)[CH2:51][CH2:50]2)=[CH:45][CH:44]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[F:57][C:42]([F:41])([F:56])[C:43]1[CH:44]=[CH:45][C:46]([N:49]2[CH2:54][CH2:53][CH:52]([O:1][C:2]3[CH:26]=[CH:25][C:5]4[N:6]=[C:7]([C:9]([NH:11][CH:12]5[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])=[O:19])[CH2:16][CH2:17]5)=[O:10])[O:8][C:4]=4[CH:3]=3)[CH2:51][CH2:50]2)=[CH:47][CH:48]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 220976741-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]piperidin-4-olHCID 57951081Tert-butyl 4-(6-hydroxybenzo[d]oxazole-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 57951056Tert-butyl 4-(6-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-yloxy)benzo[d]oxazole-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylate
Ausbeute 66,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of tert-butyl 4-(6-hydroxybenzo[d]oxazole-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylate (0.15 g, 0.41 mmol) in toluene (4 mL) at room temperature was added diisopropyl azodicarboxylate (0.1 g, 0.49 mmol), 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-ol (0.1 g, 0.41 mmol), and triphenylphosphine (0.13 g, 0.49 mmol). The mixture was stirred at room temperature overnight and then concentrated under reduced pressure. The residue obtained was purified by flash chromatography (silica gel, ethyl acetate/hexanes=2/3) to afford tert-butyl 4-(6-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-yloxy)benzo[d]oxazole-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylate (compound 1) as a off-white solid (0.16 g, 66%). 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.65 (m, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.15 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 6.96 (m, 2H), 4.56 (m, 1H), 4.12 (m, 3H), 3.60 (m, 2H), 3.28 (m, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.04 (m, 8H), 1.47 (s, 9H) ppm; MS (ESI): 589.6 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue obtained
  3. customwas purified by flash chromatography (silica gel, ethyl acetate/hexanes=2/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-124c2832878244679cb04bdbcd84918d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871770B2

Notizen zur Reaktion

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