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4-Methylmorpholine → 2-acetoxy-N-[[trans 3-(acetylthiomethyl)-2-oxo-1-azacyclodecan-10-yl]-carbonyl]-ethylamine

HRID 5400
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5400
[C:1]([S:4][CH2:5][C@H:6]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]([C:16]([OH:18])=O)[NH:8][C:7]1=[O:19])(=[O:3])[CH3:2].Cl.[C:21]([O:24][CH2:25][CH2:26][NH2:27])(=[O:23])[CH3:22].ON1C2C=CC=CC=2N=N1.CN1CCOCC1.Cl.CN(CCCN=C=NCC)C>C(Cl)Cl>[C:21]([O:24][CH2:25][CH2:26][NH:27][C:16]([C@@H:9]1[NH:8][C:7](=[O:19])[C@@H:6]([CH2:5][S:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]1)=[O:18])(=[O:23])[CH3:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 199308572-Aminoethyl acetate hydrochlorideHCID 86747202trans 3-(Acetylthiomethyl)-2-oxo-1-azacyclodecane-10-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86747209
2-acetoxy-N-[[trans 3-(acetylthiomethyl)-2-oxo-1-azacyclodecan-10-yl]-carbonyl]-ethylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Trans 3-(acetylthiomethyl)-2-oxo-1-azacyclodecane-10-carboxylic acid (0.15 g, 0.52 mmol), 1-acetoxy-2-aminoethane hydrochloride (0.073 g, 0.52 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (0.12 g, 0.52 mmol), and 4-methylmorpholine (0.17 mL, 1.56 mmol) are dissolved in methylene chloride (3.0 mL), and the reaction is cooled to 0° C. To this solution is added N-(dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride (0.20 g, 1.04 mmol), and the reaction is allowed to warm up to room temperature and then stirred overnight. The reaction is diluted with more methylene chloride, and the organic layer is washed with 1N hydrochloric acid, saturated sodium bicarbonate, dried (MgSO4), and the solvent is evaporated. The product is purified by silica gel chromatography (75% ethyl acetate/hexane) to give 2-acetoxy-N-[[trans 3-(acetylthiomethyl)-2-oxo-1-azacyclodecan-10-yl]-carbonyl]-ethylamine, MS: M+1=373.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm up to room temperature
  2. washthe organic layer is washed with 1N hydrochloric acid, saturated sodium bicarbonate
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customthe solvent is evaporated
  5. customThe product is purified by silica gel chromatography (75% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78b42a7c2bd74f04a8c7a9f150514491
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05244889

Notizen zur Reaktion

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