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N-methyl-2-pyrrolidone → 2-(1,1-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-6-methyl-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)quinolin-4-amine

HRID 540229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 540229
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9](OC(F)(F)F)[CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([N:17]2[CH2:23][C:22]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:21]=3[S:20](=[O:29])(=[O:28])[CH2:19][CH2:18]2)[CH:3]=1.[CH3:30][C:31](=[CH2:34])[CH2:32][NH2:33].[CH3:35]N1CCCC1=O>O>[O:28]=[S:20]1(=[O:29])[C:21]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:22]=2[CH2:23][N:17]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([NH:33][CH2:32][C:31]([CH3:30])=[CH2:34])[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([CH3:35])[CH:10]=3)[N:5]=2)[CH2:18][CH2:19]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 761412-MethylallylamineHCID 712545694-(4-Chloro-6-(trifluoromethoxy)quinolin-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine 1,1-dioxide

Produkt 1

HCID 866914132-(1,1-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-6-methyl-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)quinolin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(4-chloro-6-methylquinolin-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine 1,1-dioxide (372.0 mg, 1.0 mmol, prepared in analogy to 4-(4-chloro-6-(trifluoromethoxy)quinolin-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine 1,1-dioxide in Example 17-1) and 2-methylprop-2-en-1-amine (213.0 mg, 3.0 mmol) in 1-methyl-2-pyrrolidinone (1.0 mL) was heated with stirring at 160° C. for 36 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water (10 mL) and extracted with ethyl acetate (100 mL). The organic layer was washed with brine (50 mL×2), dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated in vacuo to afford 407.0 mg of the product as a light yellow solid. MS obsd. (ESI+) [(M+H)+] 408.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate (100 mL)
  3. washThe organic layer was washed with brine (50 mL×2)
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f5d260dc502405c9f7a7cb7335b2994
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871756B2

Notizen zur Reaktion

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