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Oxalyl chloride → 1-[2-(1,1-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-6-methylquinolin-4-yl]pyrrolidine-3-carbonyl chloride

HRID 540242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 540242
[O:1]=[S:2]1(=[O:32])[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[CH2:6][N:5]([C:13]2[CH:22]=[C:21]([N:23]3[CH2:27][CH2:26][CH:25]([C:28](O)=[O:29])[CH2:24]3)[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([CH3:31])[CH:19]=3)[N:14]=2)[CH2:4][CH2:3]1.C(Cl)(=O)C([Cl:36])=O>ClCCl.CN(C)C=O>[O:1]=[S:2]1(=[O:32])[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[CH2:6][N:5]([C:13]2[CH:22]=[C:21]([N:23]3[CH2:27][CH2:26][CH:25]([C:28]([Cl:36])=[O:29])[CH2:24]3)[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([CH3:31])[CH:19]=3)[N:14]=2)[CH2:4][CH2:3]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 712550861-[2-(1,1-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-6-methylquinolin-4-yl]pyrrolidine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 866914181-[2-(1,1-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-6-methylquinolin-4-yl]pyrrolidine-3-carbonyl chlorideAusbeute 81,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled solution of 1-[2-(1,1-dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzothiazepin-4(5H)-yl)-6-methylquinolin-4-yl]pyrrolidine-3-carboxylic acid (120 mg, 0.26 mmol) in dichloromethane (20 mL) was added two drops of N,N-dimethylformamide followed by oxalyl chloride (30.6 μL, 0.39 mmol) at 0° C. After being stirred for 16 hours at room temperature, the reaction mixture was concentrated in vacuo to afford 100 mg of the crude product which was used for the next step without any further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aac0a56b4a3f40da9f89ce7da737d4ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871756B2

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