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Triethylamine → HCID 178450007, Verbindung

HRID 540386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 540386
Cl.[NH2:2][C@H:3]([CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=1)[C:4]([N:6]1[CH2:9][C:8]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[CH3:16])[CH2:7]1)=[O:5].[NH:31]1[CH:35]=[C:34]([CH2:36][CH2:37][C:38](O)=[O:39])[N:33]=[N:32]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O.O>[CH2:18]([O:17][C:8]1([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[CH3:16])[CH2:7][N:6]([C:4](=[O:5])[C@H:3]([NH:2][C:38](=[O:39])[CH2:37][CH2:36][C:34]2[N:33]=[N:32][NH:31][CH:35]=2)[CH2:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:9]1)[CH2:19][CH2:20][CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 66988286(R)-2-amino-1-(3-butoxy-3-o-tolylazetidin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one hydrochlorideHCID 178525362HCID 178525362, Verbindung

Produkt 1

HCID 178450007HCID 178450007, VerbindungAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

146 mg (0.34 mmol) of (R)-2-amino-1-(3-butoxy-3-o-tolylazetidin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one hydrochloride in 2 ml of dimethylformamide are added to a solution of 47 mg (0.34 mmol) of 3-(1H[1,2,3]triazol-4-yl)propanoic acid, 119 mg (0.37 mmol) of TBTU and 0.15 ml (1.1 mmol) of triethylamine in 2 ml of dimethylformamide. The reaction mixture is stirred for 2 hours at ambient temperature. The reaction is stopped by adding 10 ml of water and then extracted with ethyl acetate. The organic phases are combined, washed with a 1N solution of sodium hydroxide and then a saturated solution of sodium chloride, and dried over sodium sulphate. After filtration, the solvents are evaporated off and the residue is then purified by silica gel chromatography (eluent 90/10 ethyl acetate/heptane). 78.6 mg of N—[(R)-2-(3-butoxy-3-o-tolylazetidin-1-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoethyl]-3-(1H[1,2,3]triazol-4-yl)propionamide are obtained in the form of a white powder with a yield of 45%.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with a 1N solution of sodium hydroxide
  3. dry with materiala saturated solution of sodium chloride, and dried over sodium sulphate
  4. filtrationAfter filtration
  5. customthe solvents are evaporated off
  6. customthe residue is then purified by silica gel chromatography (eluent 90/10 ethyl acetate/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a722a906fd0b417cac18e231e6f54558
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871187B2

Notizen zur Reaktion

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