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Sodium Hydroxide → HCID 178433263, Verbindung

HRID 540387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 540387
[CH3:1][C:2]1[N:6]=[CH:5][NH:4][C:3]=1[CH:7]=[CH:8][C:9]([Cl:11])=[O:10].[OH-].[Na+].[H][H]>[Pd]>[CH3:1][C:2]1[N:6]=[CH:5][NH:4][C:3]=1[CH2:7][CH2:8][C:9]([Cl:11])=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 178418361HCID 178418361, VerbindungHCID 178433262HCID 178433262, Verbindung

Produkt 1

HCID 178433263HCID 178433263, VerbindungAusbeute 22,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23938PalladiumKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

50 mg of palladium-on-charcoal at 10% are added to 500 mg (2.65 mmol) of 3-(5-methyl-3H-imidazol-4-yl)acrylic acid chloride in 10 ml of a 0.5N solution of sodium hydroxide. The reaction mixture is placed under 6 bar of hydrogen pressure and stirred at 80° C. for 72 hours. After having filtered off the catalyst through celite, the residue is acidified to pH 2 with hydrochloric acid, concentrated to dryness and taken up in ethanol. The insoluble material is filtered off and the filtrate is concentrated to dryness. 102 mg of 3-(5-methyl-3H-imidazol-4-yl)propanoic acid chloride are obtained in the form of a white powder with a yield of 16%.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter having filtered off the catalyst through celite
  2. concentrationconcentrated to dryness
  3. filtrationThe insoluble material is filtered off
  4. concentrationthe filtrate is concentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22909198763949ee8182ca80a00743fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871187B2

Notizen zur Reaktion

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