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Toluene → 2-Methyl-4-{(E)-2-[5-(3-trifluoromethyl phenyl)pyridin-2-yl]vinyl}octahydropyrrolo[3,4-a]indolizine-1,3-dione

HRID 540642
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 540642
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[CH:10]2[N:18]3[CH:13]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]3)[CH:12]3[C:19](=[O:24])[N:20]([CH3:23])[C:21](=[O:22])[CH:11]23)=[N:6][CH:7]=1.[F:25][C:26]([F:37])([F:36])[C:27]1[CH:28]=[C:29](B(O)O)[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(C)C=CC=CC=1>O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(O)C>[CH3:23][N:20]1[C:21](=[O:22])[CH:11]2[CH:10](/[CH:9]=[CH:8]/[C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:31]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([C:26]([F:37])([F:36])[F:25])[CH:32]=4)=[CH:7][N:6]=3)[N:18]3[CH:13]([CH:12]2[C:19]1=[O:24])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17]3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343883-(Trifluoromethyl)phenylboronic acidHCID 534923684-[(E)-2-(5-bromopyridin-2-yl)vinyl]-2-methyloctahydropyrrolo[3,4-a]-indolizine-1,3-dione2×

Produkt 1

HCID 534925042-Methyl-4-{(E)-2-[5-(3-trifluoromethyl phenyl)pyridin-2-yl]vinyl}octahydropyrrolo[3,4-a]indolizine-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture consisting of 42 mg of 4-[(E)-2-(5-bromopyridin-2-yl)vinyl]-2-methyloctahydropyrrolo[3,4-a]indolizine-1,3-dione (from Example 6, racemic mixture 1), 2.5 mg of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 25 mg of 3-trifluoromethylphenylboronic acid, 37 mg of potassium carbonate, 1.5 ml of toluene, 0.3 ml of ethanol and 0.75 ml of water is stirred at 100° C. for 5 h. After cooling, the mixture is taken up in 20 ml of water and the product is extracted by shaking with 20 ml of ethyl acetate. After drying and concentration of the organic phase, an oil is obtained. The crude product is purified by column chromatography (silica gel, MeOH:DCM=1:99).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionthe product is extracted
  3. stirringby shaking with 20 ml of ethyl acetate
  4. customAfter drying
  5. customconcentration of the organic phase, an oil is obtained
  6. customThe crude product is purified by column chromatography (silica gel, MeOH:DCM=1:99)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c03b55e0e8994cbd9c671a03778f8265
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871798B2

Notizen zur Reaktion

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