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Water → CGP-47292 methyl ester

HRID 541034
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541034
[N:1]([CH2:4][C:5]1[C:10]([F:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[F:12])=[N+:2]=[N-:3].Br[C:14](=[CH2:19])[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16].O>C(O)(C)(C)C>[F:12][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([F:11])[C:5]=1[CH2:4][N:1]1[CH:19]=[C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[N:3]=[N:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 229990Methyl 2-bromoacrylateHCID 108883232-(Azidomethyl)-1,3-difluorobenzene

Produkt 1

HCID 22716778CGP-47292 methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
77.5 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(azidomethyl)-1,3-difluorobenzene in t-butanol prepared as per example 2, methyl 2-bromoacrylate (120 gms) and water (200 ml) were heated to 75-80° C. The contents was stirred at 75-80° C. for 24 hours. After the completion of reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature. The solid obtained was filtered and then crude mass was added to cyclohexane (240 ml) and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The solid was filtered and washed with cyclohexane (50 ml). The product was dried for 2 hours to give methyl 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate. Yield: 120 gms

Aufarbeitung

  1. customAfter the completion of reaction
  2. temperaturethe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. customThe solid obtained
  4. filtrationwas filtered
  5. additioncrude mass was added to cyclohexane (240 ml)
  6. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 2 hours
  7. filtrationThe solid was filtered
  8. washwashed with cyclohexane (50 ml)
  9. customThe product was dried for 2 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9f4a9e1f2b049fba33409a8d9ac7437
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871945B2

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