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Ethanamine, 2,2,2-trifluoro- → 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1-naphthalenecarboxamide

HRID 541084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541084
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]3[C:23]4[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=4)[C:17]([C:24]([O:26]C)=O)=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:10]2)[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.CCCP(=O)=O.[F:38][C:39]([F:43])([F:42])[CH2:40][NH2:41]>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:9]2([C:28]([F:30])([F:31])[F:29])[O:13][N:12]=[C:11]([C:14]3[C:23]4[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=4)[C:17]([C:24]([NH:41][CH2:40][C:39]([F:43])([F:42])[F:38])=[O:26])=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:10]2)[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 9773Ethanamine, 2,2,2-trifluoro-HCID 16167369Propylphosphoric anhydrideHCID 58338637Methyl 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-1-naphthalenecarboxylate

Produkt 1

HCID 162202114-[5-(3,5-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1-naphthalenecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(bifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-1-naphthalenecarboxylic acid (i.e. the product from Step C) (190 mg, 0.42 mmol), 4-(dimethylamino)pyridine (77 mg, 0.63 mmol), propylphosphonic anhydride (0.38 mL, 0.63 mmol, 50% in ethyl acetate) and 2,2,2-trifluoroethylamine (0.033 mL, 0.42 mL) in dichloromethane (5 mL) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was concentrated, and the residue was purified by column chromatography on silica gel using hexanes/ethyl acetate as eluent to give the title product, a compound of the present invention, as a white solid (71 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2558ca5335a54132a7b2fb01502bce61
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871941B2

Notizen zur Reaktion

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