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2'-Methyl-biphenyl-2,4'-dicarboxylic acid → 4-methyl-9-oxo-9H-fluorene-2-carboxylic acid

HRID 541141
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541141
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:11]1[C:12]([C:17](O)=[O:18])=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1>O>[CH3:1][C:2]1[C:3]2[C:11]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:17](=[O:18])[C:4]=2[CH:5]=[C:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 594924972'-Methyl-biphenyl-2,4'-dicarboxylic acid

Produkt 1

HCID 594925644-methyl-9-oxo-9H-fluorene-2-carboxylic acidAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2′-methyl-biphenyl-2,4′-dicarboxylic acid (1.94 g) and polyphosphoric acid (50 g) was stirred at 180° C. for 3 hr. The reaction mixture was cooled to room temperature, water (100 ml) was slowly added dropwise, and the mixture was further stirred at room temperature for 10 min. This suspension was filtered, and the obtained solid was successively washed with water (50 ml) and 50 v/v % aqueous methanol solution (50 ml). The obtained solid was air-dried, and dried under reduced pressure at 80° C. to give the title compound (1.745 g, 97%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. stirringthe mixture was further stirred at room temperature for 10 min
  3. filtrationThis suspension was filtered
  4. washthe obtained solid was successively washed with water (50 ml) and 50 v/v % aqueous methanol solution (50 ml)
  5. customThe obtained solid was air-dried
  6. customdried under reduced pressure at 80° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2043454e680f4f069c7a3563251f3018
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871934B2

Notizen zur Reaktion

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