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1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene hydrochloride → [1R,3S]1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Hydrochloride

HRID 54133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 54133
[ClH:1].[NH2:2][CH2:3][C:4]1[C:13]2[C:8](=[C:9]([O:16][CH3:17])[C:10]([O:14][CH3:15])=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:7][CH:6]([CH:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[CH:5]=1.[H][H]>C(O)C.[Pd]>[ClH:1].[NH2:2][CH2:3][C@H:4]1[C:13]2[C:8](=[C:9]([O:16][CH3:17])[C:10]([O:14][CH3:15])=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:7][C@@H:6]([CH:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 199611061-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene hydrochlorideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 18641645[1R,3S]1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene HydrochlorideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

1-Aminomethyl-3-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene hydrochloride (1 g, 3.3 mmol), from Step 2 of Example 36, was dissolved in 20 mL of ethanol and 0.25 g of 10% palladium on carbon was added to the ethanol solution. The reaction mixture was sealed under one atmosphere of hydrogen and shaken at ambient temperature for 24 h. The reaction mixture was filtered to remove the catalyst and concentrated to give 1 g (100% yield) of the title compound, m.p. 282°-283° C.; 1H NMR (d6 -DMSO) δ: 1.0-1.5 (m, 8H), 1.5-1.9 (m, 5H), 2.0-2.2 (m, 2H), 2.7-3.1 (m, 3H), 3.3-3.4 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (s, 3H), 6.4-6.8 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customto remove the catalyst
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10a43f8d0b644f44a136e5aeef043f81
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05621133

Notizen zur Reaktion

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