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Morpholine → 4-(2-Bromo-5-methyl-4-nitrophenyl)morpholine

HRID 541564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541564
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[C:5]([CH3:11])=[CH:4][C:3]=1F.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[NH:19]1[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]1>CN(C)C=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[C:5]([CH3:11])=[CH:4][C:3]=1[N:19]1[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27793654-Bromo-5-fluoro-2-nitrotoluene

Produkt 1

HCID 579616454-(2-Bromo-5-methyl-4-nitrophenyl)morpholineAusbeute 77,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Bromo-2-fluoro-4-methyl-5-nitrobenzene (1.0 g, 4.3 mmol) [Aldrich] was stirred in N,N-dimethylformamide (10 mL) with potassium carbonate (1.5 g, 11.0 mmol), and morpholine (0.56 mL, 6.4 mmol) was added. The mixture was stirred for 3 hours and diluted with saturated sodium bicarbonate solution. Extraction with ethyl acetate gave the desired compound (1.0 g, 77%). LCMS for C11H14BrN2O3 (M+H)+: m/z=301.0.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionExtraction with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ce0695bae724a08b8daf95c397a3ecb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871753B2

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