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Water → tert-Butyl [3-(2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}ethyl)phenyl]carbamate

HRID 541749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541749
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])=[C:6]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([NH:16][C:17](=[O:23])[O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:38][C:39]1[N:44]=[C:43](Cl)[C:42]([Cl:46])=[CH:41][N:40]=1.O>CN(C=O)C>[C:28]([O:27][C:25]([NH:24][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][C:41]2[C:42]([Cl:46])=[CH:43][N:44]=[C:39]([Cl:38])[N:40]=2)=[CH:7][C:6]=1[CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([NH:16][C:17](=[O:23])[O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)=[O:26])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2372592,4,5-TrichloropyrimidineHCID 57962696Carbamic acid,n-[3-[2-[5-amino-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]phenyl]ethyl]phenyl]-,1,1-dimethylethyl ester

Produkt 1

HCID 57962263tert-Butyl [3-(2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}ethyl)phenyl]carbamate
Ausbeute 99,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl [3-(2-{5-amino-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}ethyl)phenyl]carbamate (8.15 g, 19.1 mmol) in DMF (19 mL) was treated with potassium carbonate (3.42 g, 24.8 mol) and stirred at 25° C. for 5 minutes. The reaction mixture was treated with 2,4,5-trichloropyrimidine (2.40 mL, 21.0 mmol) dropwise and stirred at 20° C. overnight. The reaction mixture was poured into water (200 mL) and extracted with ethyl acetate (300 mL). The organic layer was separated and washed with brine (50 mL), dried with sodium sulfate, filtered, and concentrated to give a crude orange oil. The residue was purified with silica gel chromatography to give the desired product (10.9 g, 99.5%). LCMS calculated for C28H33Cl2N5O4Na (M+Na)+: m/z=596.0, 598.0.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at 20° C. overnight
  2. extractionextracted with ethyl acetate (300 mL)
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with brine (50 mL)
  5. dry with materialdried with sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customto give a crude orange oil
  9. customThe residue was purified with silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68c75382906a48cb8a16abc85921d31d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871753B2

Notizen zur Reaktion

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