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Hydrochloric Acid → 6-Chloro-2,4,8,22-tetraazatetracyclo[14.3.1.1(3,7).1(9,13)]docosa-1(20),3(22),4,6,9(21),10,12,16,18-nonaen-12-amine Dihydrochloride

HRID 541750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541750
C(OC([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]2[C:21]([Cl:22])=[CH:20][N:19]=[C:18](Cl)[N:17]=2)=[CH:11][C:10]=1[CH2:24][CH2:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([NH:32]C(=O)OC(C)(C)C)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)=O)(C)(C)C.[ClH:40].O1CCOCC1>C(#N)C.O.CC(O)CC>[ClH:22].[ClH:40].[Cl:22][C:21]1[CH:20]=[N:19][C:18]2[NH:32][C:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:26]([CH:27]=3)[CH2:25][CH2:24][C:10]3[CH:11]=[C:12]([NH:15][C:16]=1[N:17]=2)[CH:13]=[CH:14][C:9]=3[NH2:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 57962263tert-Butyl [3-(2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}ethyl)phenyl]carbamate

Produkt 1

HCID 668960506-Chloro-2,4,8,22-tetraazatetracyclo[14.3.1.1(3,7).1(9,13)]docosa-1(20),3(22),4,6,9(21),10,12,16,18-nonaen-12-amine DihydrochlorideAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 6568(+-)-2-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl [3-(2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}ethyl)phenyl]carbamate (4.70 g, 8.18 mmol) in acetonitrile (750 mL), water (75 mL) and 2-butanol (1.0 mL) was treated with 4.0 M of hydrogen chloride in 1,4-dioxane (7.2 mL, 28.6 mmol) and refluxed for 20 hours. The reaction mixture was concentrated and the tan solid was triturated with dichloromethane and methanol to give the desired product (2.83 g, 84%). LCMS calculated for C18H17ClN5(M+H)+: m/z=338.1. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.37 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.43 (m, 3H), 7.36 (d, 1H), 7.17 (m, 2H), 6.91 (dd, 2H), 3.08 (d, 4H).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 20 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customthe tan solid was triturated with dichloromethane and methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-936308a146e140a19aa23433aac4f109
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871753B2

Notizen zur Reaktion

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