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Hydrochloric Acid → N-(2-Aminoethyl)-N'-[6-chloro-2,4,8,22-tetraazatetracyclo[14.3.1.1(3,7).1(9,13)]docosa-1(20),3(22),4,6,9(21),10,12,16,18-nonaen-12-yl]urea Dihydrochloride

HRID 541769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541769
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[NH:6][C:7]3[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]([CH:37]=3)[CH2:12][CH2:13][C:14]3[CH:22]=[C:18]([NH:19][C:20]=1[N:21]=2)[CH:17]=[CH:16][C:15]=3[NH:23][C:24]([NH:26][CH2:27][CH2:28][NH:29]C(=O)OC(C)(C)C)=[O:25].[ClH:38].O1CCOCC1>C(Cl)Cl.CCOCC>[ClH:1].[ClH:38].[NH2:29][CH2:28][CH2:27][NH:26][C:24]([NH:23][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]2[NH:19][C:20]3[N:21]=[C:5]([NH:6][C:7]4[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]([CH:37]=4)[CH2:12][CH2:13][C:14]=1[CH:22]=2)[N:4]=[CH:3][C:2]=3[Cl:1])=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 57962053Tert-butyl {2-[({[6-chloro-2,4,8,22-tetraazatetracyclo[14.3.1.1(3,7).1(9,13)]docosa-1(20),3(22),4,6,9(21),10,12,16,18-nonaen-12-yl]amino}carbonyl)amino]ethyl}carbamate

Produkt 1

HCID 66897172N-(2-Aminoethyl)-N'-[6-chloro-2,4,8,22-tetraazatetracyclo[14.3.1.1(3,7).1(9,13)]docosa-1(20),3(22),4,6,9(21),10,12,16,18-nonaen-12-yl]urea DihydrochlorideAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl {2-[({[6-chloro-2,4,8,22-tetraazatetracyclo[14.3.1.1(3,7).1(9,13)]docosa-1(20),3(22),4,6,9(21),10,12,16,18-nonaen-12-yl]amino}carbonyl)amino]ethyl}carbamate (326 mg, 0.622 mmol) in DCM (12 mL) was added 4.0 M of hydrogen chloride in 1,4-dioxane (0.544 mL, 2.18 mmol). After stirring overnight, the reaction solution was diluted with ether. The resulting precipitate was filtered and dried under vacuum to give the desired product (245 mg, 79%). LCMS calculated for C21H23ClN7O (M+H)+: m/z=424.2.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  2. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd7b992b5f084d47adafa8f05af4de94
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871753B2

Notizen zur Reaktion

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