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Hydrochloric Acid → 6-Chloro-2,4,8,15,23-pentazatetracyclo[15.3.1.13,7.19,13]tricosa-1(20),3,5,7(23),9,11,13(22),17(21),18-nonaen-14-one

HRID 541814
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541814
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[C:12]([NH:14][CH2:15][C:16]2[CH:17]=[C:18]([NH:22]C(=O)OC(C)(C)C)[CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)=[O:13])[C:5]([Cl:33])=[CH:4][N:3]=1.Cl>COCCO.O1CCOCC1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[Cl:33][C:5]1[CH:4]=[N:3][C:2]2[NH:22][C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:16]([CH:17]=3)[CH2:15][NH:14][C:12](=[O:13])[C:11]3[CH:10]=[C:9]([NH:8][C:6]=1[N:7]=2)[CH:32]=[CH:31][CH:30]=3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 57962338tert-Butyl {3-[({3-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]benzoyl}amino)methyl]phenyl}carbamate

Produkt 1

HCID 579617656-Chloro-2,4,8,15,23-pentazatetracyclo[15.3.1.13,7.19,13]tricosa-1(20),3,5,7(23),9,11,13(22),17(21),18-nonaen-14-oneAusbeute 62,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 80192-MethoxyethanolLösungsmittel
HCID 10340
Sodium Carbonate
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl {3-[({3-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]benzoyl}amino)methyl]phenyl}carbamate (40.0 mg, 0.0819 mmol) in 2-methoxyethanol (0.452 mL) was added 4.0 M of hydrogen chloride in 1,4-dioxane (100 μL). The resulting mixture was heated at 150° C. in the microwave for 15 min. The cloudy mixture was diluted with Na2CO3 (aq), filtered, washed with water. The crude cake was triturated with MeOH to give the desired product as an off-white powder (18 mg, 62%). LCMS for C18H14ClN5O (M+H)+: m/z=352.0. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.24 (s, 1H), 10.05 (t, J=2.0 Hz, 1H), 9.66 (s, 1H), 9.05 (ddd, J=8.0, 2.0, 1.2 Hz, 1H), 8.62 (t, J=2.0 Hz, 1H), 8.25 (t, J=8.0 Hz, 1H), 8.00 (m, 1H), 7.76 (ddd, J=7.6, 2.0, 1.2, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.36 (t, J=7.6 Hz, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 4.32 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washwashed with water
  3. customThe crude cake was triturated with MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44711fd286e04b7d8deaf2ac638ae409
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871753B2

Notizen zur Reaktion

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