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Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1) → HCID 86636278, Verbindung

HRID 541891
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541891
[CH3:1][C:2]1[O:6][N:5]=[C:4]([C:7]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][CH:12]([CH2:15][C:16]([OH:18])=O)[CH2:11][CH2:10]2)=[O:8])[CH:3]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C[N+](C)=C(N(C)C)ON1C2N=CC=CC=2N=N1.[F:43][C:44]([F:49])([F:48])[C:45]([OH:47])=[O:46].[F:50][C:51]([F:56])([F:55])[C:52]([OH:54])=[O:53].FC(F)(F)C(O)=O.[F:64][C:65]1[CH:66]=[N:67][C:68]2[NH:69][C:70]3[CH:71]=[N:72][CH:73]=[C:74]([CH:87]=3)[CH2:75][CH2:76][C:77]3[CH:85]=[C:81]([NH:82][C:83]=1[N:84]=2)[CH:80]=[CH:79][C:78]=3[NH2:86]>CN(C)C=O.C(N(CC)C(C)C)(C)C>[F:43][C:44]([F:49])([F:48])[C:45]([OH:47])=[O:46].[F:50][C:51]([F:56])([F:55])[C:52]([OH:54])=[O:53].[F:64][C:65]1[CH:66]=[N:67][C:68]2[NH:69][C:70]3[CH:71]=[N:72][CH:73]=[C:74]([CH:87]=3)[CH2:75][CH2:76][C:77]3[CH:85]=[C:81]([NH:82][C:83]=1[N:84]=2)[CH:80]=[CH:79][C:78]=3[NH:86][C:16](=[O:18])[CH2:15][CH:12]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:7]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([CH3:1])[O:6][N:5]=2)=[O:8])[CH2:14][CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 57962578HCID 57962578, VerbindungHCID 86636279HCID 86636279, Verbindung

Produkt 1

HCID 86636278HCID 86636278, VerbindungAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×
HCID 81531DiisopropylethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of {1-[(5-methylisoxazol-3-yl)carbonyl]piperidin-4-yl}acetic acid (2.0 mg, 0.0079 mmol), N,N,N′,N′-tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophosphate (8.1 mg, 0.021 mmol) in N,N-dimethylformamide (0.1 mL) and N,N-diisopropylethylamine (3.2 uL) was stirred for 15 minutes. A solution of 6-fluoro-2,4,8,18,22-pentaazatetracyclo[14.3.1.1(3,7).1(9,13)]docosa-1(20),3(22),4,6,9(21),10,12,16,18-nonaen-12-amine tris(trifluoroacetate) (2.5 mg, 0.0078 mmol) in N,N-dimethylformamide (0.04 mL) and was added to the previous solution and stirred overnight. The reaction mixture was purified by preparative HPLC (pH 2) to give the desired product (0.5 mg, 14%). LCMS for C29H30FN8O3 (M+H)+: m/z=557.1.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by preparative HPLC (pH 2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ea144db230942ea8d201f335b5d75bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871753B2

Notizen zur Reaktion

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