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Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1) → HCID 86636284, Verbindung

HRID 541900
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541900
[CH3:1][C:2]1[O:6][N:5]=[C:4]([C:7]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][CH:12]([CH2:15][C:16]([OH:18])=O)[CH2:11][CH2:10]2)=[O:8])[CH:3]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[CH3:26][N+](C)=C(N(C)C)ON1C2N=CC=CC=2N=N1.[F:43][C:44]([F:49])([F:48])[C:45]([OH:47])=[O:46].[F:50][C:51]([F:56])([F:55])[C:52]([OH:54])=[O:53].[F:57][C:58]1[CH:59]=[N:60][C:61]2[NH:62][C:63]3[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[C:67]([CH:80]=3)[CH2:68][CH2:69][C:70]3[CH:78]=[C:74]([NH:75][C:76]=1[N:77]=2)[CH:73]=[CH:72][C:71]=3[NH2:79]>CN(C)C=O.C(N(CC)C(C)C)(C)C>[F:43][C:44]([F:49])([F:48])[C:45]([OH:47])=[O:46].[F:50][C:51]([F:56])([F:55])[C:52]([OH:54])=[O:53].[F:57][C:58]1[CH:59]=[N:60][C:61]2[NH:62][C:63]3[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[C:67]([CH:80]=3)[CH2:68][CH2:69][C:70]3[CH:78]=[C:74]([NH:75][C:76]=1[N:77]=2)[CH:73]=[CH:72][C:71]=3[NH:79][C:16](=[O:18])[CH2:15][CH:12]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:7]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([CH2:1][CH3:26])[O:6][N:5]=2)=[O:8])[CH2:14][CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 57962578HCID 57962578, VerbindungHCID 86636286HCID 86636286, Verbindung

Produkt 1

HCID 86636284HCID 86636284, VerbindungAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×
HCID 81531DiisopropylethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of {1-[(5-methylisoxazol-3-yl)carbonyl]piperidin-4-yl}acetic acid (16 mg, 0.063 mmol) (prepared in Example C49, step I), N,N,N′,N′-tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophosphate (65 mg, 0.17 mmol) in N,N-dimethylformamide (0.8 mL) and N,N-diisopropylethylamine (26 μL) was stirred for 15 minutes. A solution of 6-fluoro-2,4,8,22-tetraazatetracyclo[14.3.1.1(3,7).1(9,13)]docosa-1(20),3(22),4,6,9(21),10,12,16,18-nonaen-12-amine bis(trifluoroacetate) (20 mg, 0.06 mmol) in N,N-dimethylformamide (0.3 mL) and was added to the previous solution and stirred overnight. The reaction mixture was purified by preparative HPLC (pH 2) to give the desired product (4 mg, 12%). LCMS for C30H31FN7O3 (M+H)+: m/z=556.2

Aufarbeitung

  1. customwas stirred for 15 minutes
  2. customThe reaction mixture was purified by preparative HPLC (pH 2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8549897cfdbf41b58acb44878e00fcd2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871753B2

Notizen zur Reaktion

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