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3-Methylpyridine → 3-Trimethylacetyloxy-2-[1-(ethoxyimino)butyl]-5-(4,6-dimethoxy-2-methylthio-5-pyrimidyl)cyclohex-2-en-1-one

HRID 542667
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 542667
N1C=CC=C(C)C=1.[CH2:8]([O:10][N:11]=[C:12]([C:16]1[C:17](=[O:35])[CH2:18][CH:19]([C:23]2[C:24]([O:33][CH3:34])=[N:25][C:26]([S:31][CH3:32])=[N:27][C:28]=2[O:29][CH3:30])[CH2:20][C:21]=1[OH:22])[CH2:13][CH2:14][CH3:15])[CH3:9].[CH3:36][C:37]([CH3:42])([CH3:41])[C:38](Cl)=[O:39]>ClCCl>[CH3:36][C:37]([CH3:42])([CH3:41])[C:38]([O:22][C:21]1[CH2:20][CH:19]([C:23]2[C:28]([O:29][CH3:30])=[N:27][C:26]([S:31][CH3:32])=[N:25][C:24]=2[O:33][CH3:34])[CH2:18][C:17](=[O:35])[C:16]=1[C:12](=[N:11][O:10][CH2:8][CH3:9])[CH2:13][CH2:14][CH3:15])=[O:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79703-MethylpyridineHCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 1359993662-[1-(Ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-(4,6-dimethoxy-2-methylthio-5-pyrimidyl)cyclohex-2-en-1-one

Produkt 1

HCID 867414243-Trimethylacetyloxy-2-[1-(ethoxyimino)butyl]-5-(4,6-dimethoxy-2-methylthio-5-pyrimidyl)cyclohex-2-en-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-picoline (40 mg) and 2-[1-ethoxyimino)butyl]-5-(4,6-dimethoxy-2-methylthio-5-pyrimidyl)cyclohex-2-en-1-one (2) (80 mg) in dichloromethane (10 ml) was treated with trimethylacetyl chloride with stirring at room temperature. After 2 hours the solution was washed with dilute hydrochloric acid (1M, 20 ml), separated, dried over anhydrous magnesium sulphate and evaporated under reduced pressure to give 3-trimethylacetyloxy-2-[1-(ethoxyimino)butyl]-5-(4,6-dimethoxy-2-methylthio-5-pyrimidyl)cyclohex-2-en-1-one (7) as a pale brown oil (100 mg) which was characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy.

Aufarbeitung

  1. washAfter 2 hours the solution was washed with dilute hydrochloric acid (1M, 20 ml)
  2. customseparated
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulphate
  4. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ab3fa472c424ddf8655405e0f98390d
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04659362

Notizen zur Reaktion

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