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Sodium Hydroxide → Thiazole, 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1-(2-(ethylthio)ethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-

HRID 542868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 542868
[CH2:1]([S:3][CH2:4][CH2:5]Br)[CH3:2].[OH-].[Na+].[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[N:18]=[C:19]([C:30]3[NH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)[S:20][C:21]=2[C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:13][CH:12]=1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C1C=CC=CC=1.O>[CH3:9][O:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]2[N:18]=[C:19]([C:30]3[N:31]([CH2:2][CH2:1][S:3][CH2:4][CH3:5])[CH:32]=[CH:33][CH:34]=3)[S:20][C:21]=2[C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:15][CH:16]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 2452961-Bromo-2-(ethylsulfanyl)ethaneHCID 3063502Thiazole, 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-

Produkt 1

HCID 3063495Thiazole, 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1-(2-(ethylthio)ethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-Ausbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74236
Tetrabutylammonium Bromide
Katalysator
HCID 241BenzeneLösungsmittel2×
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrol-2-yl)thiazole obtained in the same manner as described in Reference Example 6 (1.81 g, 5 mmole), 2-bromoethyl ethyl sulfide (1.01 g, 6 mmole), and tetra-n-butylammonium bromide (0.16 g, 0.5 mmole) are refluxed in two phases of benzene (20 ml) and 50% aqueous sodium hydroxide (20 ml) for 4 hours. To the mixture are added water and benzene under ice-cooling, and the mixture is shaken. The benzene layer is taken, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and distilled under reduced pressure to remove the solvent. The residue is subjected to silica gel column chromatography (solvent, ethyl acetate:cyclohexane=1:20) to give oily 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-[1-(2-ethylthioethyl)pyrrol-2-yl]thiazole (2.01 g, yield: 89%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationdistilled under reduced pressure
  5. customto remove the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9c31f7b31c5485e98a6dc11220711d9
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04659726

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