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Ethanol → 1-{3-[4-(4-Chlorobenzyl)piperazin-1-yl]propyl}-3-phenylurea

HRID 543169
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 543169
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:7][CH2:6]1.[C:19]1([N:25]=[C:26]=[O:27])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(O)C>O1CCCC1>[Cl:18][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:11][N:8]2[CH2:9][CH2:10][N:5]([CH2:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][C:26]([NH:25][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)=[O:27])[CH2:6][CH2:7]2)=[CH:17][CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 7672Phenyl isocyanateHCID 13606667HCID 13606667, Verbindung

Produkt 1

HCID 136066781-{3-[4-(4-Chlorobenzyl)piperazin-1-yl]propyl}-3-phenylureaAusbeute 21,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(3-aminopropyl)-4-(4-chlorobenzyl)-piperazine (2.0 g; 7.5 mmole) and phenyl isocyanate (1.6 g; 13.4 mmole) in tetrahydrofuran (5 ml) was stirred at room temperature for 30 minutes. Ethanol (5 ml) was added, and the reaction mixture was stirred for 3 hours and then concentrated under reduced pressure. The residue was crystallized from aqueous ethanol to provide crude product (2.7 g). Recrystallization from the same solvent yielded the title compound as colorless crystals (0.62 g; 21% yield), m.p. 135°-137° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was crystallized from aqueous ethanol
  3. customto provide crude product (2.7 g)
  4. customRecrystallization from the same solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef747fa4c9ae4a4a98e6001073fc3885
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04661481

Notizen zur Reaktion

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