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18-Crown-6 → HCID 14891674, Verbindung

HRID 543562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 543562
[CH2:1]([CH:4]1[N:7]([Si](C(C)(C)C)(C)C)[C:6](=[O:15])[CH:5]1[CH3:16])[CH:2]=[CH2:3].[F-].[K+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>O1CCCC1>[CH2:1]([CH:4]1[NH:7][C:6](=[O:15])[CH:5]1[CH3:16])[CH:2]=[CH2:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2855718-Crown-6HCID 522689Potassium FluorideHCID 20461605HCID 20461605, Verbindung

Produkt 1

HCID 14891674HCID 14891674, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Part of the isomeric mixture from (ii) (1.20 g) in dry tetrahydrofuran (50 ml) was treated with potassium fluoride (0.45 g) and 18-crown-6 ether (0.07 g). After one hour the solution was partitioned between brine and ethylacetate. The organic phase was separated, dried (Na2SO4), evaporated and chromatographed on silica gel 60 (<230 mesh) eluting with ethylacetate:hexane 6:4. This separated the trans and cis isomers of 4-allyl-3-methyl azetidin-2-one.

Aufarbeitung

  1. customAfter one hour the solution was partitioned between brine and ethylacetate
  2. customThe organic phase was separated
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customevaporated
  5. customchromatographed on silica gel 60 (<230 mesh)
  6. washeluting with ethylacetate:hexane 6:4
  7. customThis separated the trans

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9486123c9a724820aea2bc4bbe6823ab
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04446146

Notizen zur Reaktion

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