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Water → HCID 68866327, Verbindung

HRID 543651
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 543651
[CH3:1][C:2]1[CH2:3][C@H:4]2[C@:17]([CH3:20])([CH2:18][CH:19]=1)[C@@H:16]1[C@H:7]([C@H:8]3[C@@:12]([CH2:14][CH2:15]1)([CH3:13])[C@@H:11]([OH:21])[CH2:10][CH2:9]3)[CH2:6][CH2:5]2.O>CC(C)=O>[CH3:1][C:2]1[CH2:3][C@H:4]2[C@:17]([CH3:20])([CH2:18][CH:19]=1)[C@@H:16]1[C@H:7]([C@H:8]3[C@@:12]([CH2:14][CH2:15]1)([CH3:13])[C:11](=[O:21])[CH2:10][CH2:9]3)[CH2:6][CH2:5]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 228579(5alpha,17beta)-3-Methyl-androst-2-en-17-ol

Produkt 1

HCID 68866327HCID 68866327, VerbindungAusbeute 83,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Kiliani's reagent (100 ml) was added slowly to a solution of 3-methyl-5α-androst-2-en-17β-ol (43 g) in acetone (170 ml). When the addition was complete, water was added to give a precipitate, which was filtered off. The product was redissolved in acetone and water was again added. The precipitate was filtered off, washed with water and dried to give 3-methyl-5α-androst-2-en-17-one (35.7 g). A sample was recrystallised from ether-light petroleum (40°-60°) and from ether to give pure material, m.p. 124°-126°; [α]D +141° (c 0.48 in EtOH).

Aufarbeitung

  1. additionWhen the addition
  2. customto give a precipitate, which
  3. filtrationwas filtered off
  4. dissolutionThe product was redissolved in acetone
  5. additionwater was again added
  6. filtrationThe precipitate was filtered off
  7. washwashed with water
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-810a03eb1f6a4191be3e963ad3a83fdd
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04447425

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