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Sodium borohydride → 1-(3-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl)ethanol

HRID 545086
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 545086
[C:1]([C:4]1[C:9]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][N:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>CO>[F:13][C:10]([F:11])([F:12])[C:9]1[C:4]([CH:1]([OH:3])[CH3:2])=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 534031371-[3-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethan-1-one

Produkt 1

HCID 671892191-(3-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl)ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 2-acetyl-3-trifluoromethylpyridine (76 g, 0.4021 moles) in anhydrous MeOH (1100 mL) and cool the resulting solution at −10° C. under N2 atmosphere. Add NaBH4 (16.0 g, 0.4238 moles) in small portions over a period of 45 minutes and stir further at −10° C. for an additional 45 minutes. Quench the reaction mixture with water (100 mL) and warm to room temperature. Concentrate the reaction mixture under vacuum, dilute with water (500 mL), extract with EtOAc (3×250 mL) and dry (MgSO4). Filter and concentrate the dried extract under vacuum to afford the title product as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customQuench the reaction mixture with water (100 mL)
  2. temperaturewarm to room temperature
  3. concentrationConcentrate the reaction mixture under vacuum
  4. additiondilute with water (500 mL)
  5. extractionextract with EtOAc (3×250 mL)
  6. dry with materialdry (MgSO4)
  7. filtrationFilter
  8. concentrationconcentrate the dried
  9. extractionextract under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9eb8b6bd06674c6998079d27854771e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935702B2

Notizen zur Reaktion

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