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1,5-Dibromopentane → 1'-(2-piperidin-1-ylethyl)spiro[furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indol]-2'(1'H)-one

HRID 545933
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 545933
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[C:6]2([C:16]3=[CH:17][C:18]4[O:22][CH2:21][O:20][C:19]=4[CH:23]=[C:15]3[O:14][CH2:13]2)[C:5]1=[O:24].Br[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30]Br.C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[N:1]1([CH2:2][CH2:3][N:4]2[C:12]3[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=3)[C:6]3([C:16]4=[CH:17][C:18]5[O:22][CH2:21][O:20][C:19]=5[CH:23]=[C:15]4[O:14][CH2:13]3)[C:5]2=[O:24])[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81001,5-DibromopentaneHCID 8471TriethylamineHCID 592633311'-(2-aminoethyl)spiro[furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indol]-2'(1'H)-one

Produkt 1

HCID 592634551'-(2-piperidin-1-ylethyl)spiro[furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3'-indol]-2'(1'H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1′-(2-aminoethyl)spiro[furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3′-indol]-2′(1′H)-one (0.20 g, 0.62 mmol), 1,5-dibromopentane (0.08 mL, 0.62 mmol) and triethyl amine (0.17 mL, 1.23 mmol) in THF (10.0 mL) was refluxed for 15 hrs and concentrated in vacuo to dryness. The residue was subjected to flash chromatography eluting with 10% methanol in ethyl acetate to give 1′-(2-piperidin-1-ylethyl)spiro[furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7,3′-indol]-2′(1′H)-one, which was treated with 4.0 M HCl in dioxane to give the title compound (28%): mp >240° C.; 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 7.40 (t, 1H), 7.27-7.11 (m, 3H), 6.51 (s, 1H), 6.17 (s, 1H), 5.86 (s, 2H), 4.91 (d, 1H), 4.71 (d, 1H), 4.40-4.13 (m, 2H), 3.95-3.84 (m, 1H), 3.66-3.37 (m, 3H), 3.14-2.96 (m, 2H), 2.06-1.45 (m, 6H); 13C NMR (75 MHz, CD3OD) δ 180.4, 157.5, 150.5, 143.8, 142.5, 133.9, 130.3, 125.3, 125.1, 120.6, 110.2, 103.9, 102.9, 94.2, 81.4, 59.7, 55.4, 54.9, 53.9, 36.4, 24.2, 22.6; MS (ES+) m/z 393 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 15 hrs
  2. concentrationconcentrated in vacuo to dryness
  3. washeluting with 10% methanol in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a20c0ff4e4f14bb2b60e1dee42a7108e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935721B2

Notizen zur Reaktion

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