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Acetic Anhydride → 5-[3-(Acetyloxy)propylthio]imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 5461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5461
[OH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][S:5][C:6]1[N:11]2[CH:12]=[CH:13][N:14]=[C:10]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[C:22](OC(=O)C)(=[O:24])[CH3:23]>C(Cl)Cl>[C:22]([O:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][S:5][C:6]1[N:11]2[CH:12]=[CH:13][N:14]=[C:10]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)(=[O:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 233628905-[3-(Hydroxy)propylthio]imidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 233628785-[3-(Acetyloxy)propylthio]imidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-[3-(hydroxy)propylthio]imidazo[1,2-a]pyridine (2.00 g, 9.60 mmoles) and triethylamine (1.60 ml, 11.5 mmoles) in methylene chloride (50 ml) was added acetic anhydride (1.10 ml, 11.6 mmoles) with stirring at room temperature and the mixture was further stirred at room temperature for 7.5 hours. The reaction mixture was washed with an aqueous 1N sodium hydroxide solution and dried. After the solvent was distilled off, the residue was purified by column chromatography [eluent: hexane/acetone (1:1)] to obtain 2.40 g of the desired product (100%, brown oily product).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was further stirred at room temperature for 7.5 hours
  2. washThe reaction mixture was washed with an aqueous 1N sodium hydroxide solution
  3. customdried
  4. distillationAfter the solvent was distilled off
  5. customthe residue was purified by column chromatography [eluent: hexane/acetone (1:1)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9e2fcc0263e44d98d5c9394e962dbc0
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05244908

Notizen zur Reaktion

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