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tert-Butanol → tert-Butyl (3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)carbamate

HRID 54712
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 54712
Cl.[CH2:2]([N:9]1[CH2:14][CH:13]2[CH:11]([CH:12]2C(O)=O)[CH2:10]1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.C([N:20]([CH2:23]C)CC)C.C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:32])=CC=1.[C:42]([OH:46])([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43]>O.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:2]([N:9]1[CH2:10][CH:11]2[CH:13]([CH:12]2[NH:20][C:23]([O:46][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[O:32])[CH2:14]1)[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6386tert-ButanolHCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 677254043-Benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 9860737tert-Butyl (3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)carbamateAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid hydrochloride (101 mg, 0.40 mmol), triethylamine (185 mg, 1.83 mmol), DPPA (180 mg, 0.65 mmol), t-butanol (4 ml) and toluene (3 ml) was heated under reflux in a nitrogen atmosphere for 23 hours, followed by cooling the reaction mixture, pouring it into water, extracting with toluene, washing the organic layer successively with an aqueous solution of sodium carbonate, water and a saturated aqueous NaCl solution, drying over anhydrous magnesium sulfate, distilling off the solvent under reduced pressure, and purifying the residue according to thin-layer chromatography (developing solvent: chloroform:methanol=20:1), to obtain 3-benzyl-6-t-butoxycarbonylamino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane (27 mg, 0.09 mmol, 24%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux in a nitrogen atmosphere for 23 hours
  3. temperatureby cooling the reaction mixture
  4. extractionextracting with toluene
  5. washwashing the organic layer successively with an aqueous solution of sodium carbonate, water
  6. dry with materiala saturated aqueous NaCl solution, drying over anhydrous magnesium sulfate
  7. distillationdistilling off the solvent under reduced pressure
  8. custompurifying the residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc5e1e9ef5734909a12873812a99739a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05623078

Notizen zur Reaktion

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