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Ammonium Chloride → 1-(Benzyloxy)pent-4-en-2-ol

HRID 54763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 54763
[C:1]1([CH2:7][O:8][CH2:9][CH:10]=[O:11])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:12]([Mg]Br)[CH:13]=[CH2:14].[Cl-].[NH4+]>C(OCC)C>[C:1]1([CH2:7][O:8][CH2:9][CH:10]([OH:11])[CH2:14][CH:13]=[CH2:12])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 108989(Phenylmethoxy)acetaldehydeHCID 178455850HCID 178455850, Verbindung

Produkt 1

HCID 100354781-(Benzyloxy)pent-4-en-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring 0° C. solution of 59.0 g of product from Example 1 in 375 ml of diethyl ether is added, dropwise, 432.24 ml of 1M allylmagnesium bromide in ether. The reaction is stirred at 0° C. for 1 hour, followed by overnight stirring at room temperature. The reaction is cooled to 0° C., hydrolyzed with saturated ammonium chloride, and the layers are separated. The organic layer is washed with saturated sodium chloride, dried and concentrated in vacuo to give the product as an oil. The crude oil is purified by Kugelrohr distillation (bath temperature 100° C.) to give 61.5 g of the desired product as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. waitfollowed by overnight
  2. stirringstirring at room temperature
  3. customthe layers are separated
  4. washThe organic layer is washed with saturated sodium chloride
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d08157a102b4f9c89a6a53c15e800da
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05623081

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