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4-Hydroxybenzaldehyde → 4-[(5-Amino-2-fluoro-4-nitrophenyl)oxy]benzaldehyde

HRID 547652
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 547652
Cl[C:2]1[C:3]([F:12])=[CH:4][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:6]([CH:8]=1)[NH2:7].CC(C)([O-])C.[K+].[OH:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][C:23]([CH:24]=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1.O>CN(C)C=O>[NH2:7][C:6]1[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:4][C:3]([F:12])=[C:2]([O:19][C:20]2[CH:27]=[CH:26][C:23]([CH:24]=[O:25])=[CH:22][CH:21]=2)[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1264-HydroxybenzaldehydeHCID 962WaterHCID 5178355-Chloro-4-fluoro-2-nitroanilineHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 575858884-[(5-Amino-2-fluoro-4-nitrophenyl)oxy]benzaldehydeAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-chloro-4-fluoro-2-nitroaniline (0.380 g, 1.99 mmol), potassium t-butoxide (0.269 g, 2.39 mmol), and 4-hydroxybenzaldehyde (0.292 g, 2.39 mmol) in dimethylformamide (5 mL) was heated to 80 degrees Centigrade for 6 hours and then cooled. Water was added and the organics extracted using ethyl acetate (2×50 mL). The combined organics were then washed one time in brine and then dried (Na2SO4), filtered and concentrated. Chromatography on silica gel using a gradient of 20%-30% ethyl acetate/hexanes eluted the product to give 0.468 g of 4-[(5-amino-2-fluoro-4-nitrophenyl)oxy]benzaldehyde as an orange solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. extractionthe organics extracted
  3. washThe combined organics were then washed one time in brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. washChromatography on silica gel using a gradient of 20%-30% ethyl acetate/hexanes eluted the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e7c3b12967e445d9615919a361f1b13
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07939528B2

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