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Sodium Iodide → 6-(1-Aziridinyl)-4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrile

HRID 548498
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548498
Cl[CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:12](=[CH:13][C:14]=1[O:15][CH3:16])[N:11]=[CH:10][C:9]([C:17]#[N:18])=[C:8]2[NH:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[C:22]([Cl:27])[CH:21]=1.[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[N:4]1([C:5]2[CH:6]=[C:7]3[C:12](=[CH:13][C:14]=2[O:15][CH3:16])[N:11]=[CH:10][C:9]([C:17]#[N:18])=[C:8]3[NH:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[C:22]([Cl:27])[CH:21]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 216973236-[(2-Chloroethyl)amino]-4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrile

Produkt 1

HCID 115597096-(1-Aziridinyl)-4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrileAusbeute 103 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.202 g (0.5 mmol) of 6-[(2-chloroethyl) amino]-4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrile in 4 ml of dimethylformamide, were added 0.075 g of sodium iodide (0.5 mmol) and 0.069 g of potassium carbonate (0.5 mmol). After the reaction solution was heated at 75° C. overnight, it was decanted into cold saturated sodium bicarbonate solution. The organic layer was separated and dried over sodium sulfate. The solvent was removed to yield 0.19 g of a light brown solid. The crude product was washed with hexane to give 0.1 g of a yellow solid, mp 197-199° C.; high resolution mass spectrometry (EI, m/e): M 368.0888.

Aufarbeitung

  1. customit was decanted into cold saturated sodium bicarbonate solution
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customThe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb722fc4f5304ddf88eb410ee3aad603
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE042376E1

Notizen zur Reaktion

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